La serie sigue a una adolescente soñadora de Texas, Jessie, que se traslada a Nueva York y comienza su vida fuera del medio rural. Ella consigue un trabajo como niñera para cuatro niños cuyos padres son millonarios. Jessie debe lidiar con los cuatro niños, uno de sus amigos imaginarios y una mascota de carpincho. A medida que navega por la vida en la gran ciudad, Jessie encuentra aliados en el mayordomo, Bertram, y el portero de 20 años, Tony. A partir de ahí, el personaje se encuentra en miles de situaciones divertidas.
Creación: Pamela Eells
Jessie llega a Nueva York y conoce a la familia Ross. Emma necesita el apoyo de sus padres para presentar su proyecto de ciencias y Jessie tendrá que interceder para unir a la familia.
En este episodio Ravi tiene que deshacerse de su lagarto porque están prohibidos en el edificio en el que vive.
En este episodio Ravi empieza a estar harto de todas las bromitas que le hacen tanto Luke como Zuri.
Luke intenta reclutar a un miembro de la familia para participar en un torneo de paintball.
Jessie toca la guitarra en Central Park, preparándose para una noche de micrófonos abiertos.
Los amigos imaginarios pueden impedir que unos niños se hagan amigos de verdad.
Jessie no sabe que la chica que ha conocido Luke estudiando está obsesionadísima con él.
Morgan y Christina se quedan atrapados en una tormenta y Jessie y Bertram deben hacerse cargo de los preparativos navideños.
Morgan le pide a un ídolo de los adolescentes que se aloje con la familia Ross.
Ravi empieza el curso en el colegio de Luke y este tiene miedo de que destruya su reputación.
Jessie monta en el metro con los chicos.
Jessie y Zuri se cuelan en el piso de la Sra. Chesterfield.
Jessie y Zuri leen un cuento que los transporta a todos hacia una época medieval.
Jessie sufre las amenazas de una niñera muy autoritaria y termina en su sitio web.
Jessie el pide consejo a otra niñera.
La Sra. Chesterfield acusa a los niños Ross de cambiar su champú por un bote de pegamento.
Jessie no aprueba al chico que le gusta a Emma porque tiene muy mala reputación.
Zuri entra en el concurso "Pequeña Señorita Gran Manzana".
Angela, la gemela de Agatha, viene de visita y Jessie la invita a quedarse en la casa de los Ross.
Emma y Zuri ayudan a Jessie a preparar su cita. Ravi, Luke y Bertram quedan atrapados en una taza de té gigantesca.
Zuri se niega a dormir en su cuarto.
Jessie y los chicos se suben a un avión particular para ir a ver a sus padres.
Jessie dirige la obra escrita por ella en la escuela de los niños.
Jessie quiere probar suerte en la interpretación y va a presentarse a una audición para una serie de TV.
Es el Día de acogida de Zuri. Jessie se encarga de los preparativos de la fiesta, pero tiene miedo de que a Zuri no le gusten los adornos que ha elegido.
Ravi está preocupado por el Sr. Kipling, pero pronto descubre que en realidad se trata de la Sra. Kipling y que ha puesto huevos.
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